Communément appelée Anna, c'est un vampire (transformé en vampire à l'âge de 16 ans entre 1440 et 1480) elle était une orpheline. Elle se lie d'amitié avec Jeremy Gilbert dans l'intention d'obtenir le journal de son ancêtre, Jonathan Gilbert. En fait, elle revient à Mystic Falls pour libérer les vingt-six vampires, dont sa mère Pearl, retenus captifs dans un tombeau depuis 1864. Elle force Bonnie à les libérer. Elle révèle plus tard à Damon qu'elle savait que Katherine n'était pas dans le tombeau. Anna commence cependant à développer des sentiments pour Jeremy, qui finit par découvrir qu'elle est un vampire. Anna reçoit une injection de verveine et finit par être tuée par John. Par la suite elle apparait à Jeremy, qui peut voir les fantômes, et continue de développer des sentiments envers lui. Elle va tenter de le reconquérir et d'évincer Bonnie.

Mason est le frère cadet de Richard Lockwood et l'oncle de Tyler. Il révèle sa vraie nature de loup-garou en commençant à se transformer devant Stefan et Tyler. Damon essaye de le tuer avec de l'argent, mais échoue, ce qui pousse Mason à devenir son ennemi juré. Pour se venger, Mason décide de raconter au shérif Forbes que les frères Salvatore sont des vampires. Lors d'une pleine lune, il se transforme entièrement et entame un duel avec Caroline dans les bois. Quand il se fait kidnapper puis torturer par Damon, il avoue qu'il fait équipe avec Katherine pour tenter de retrouver la Pierre de Lune. Damon finit alors par le tuer en lui arrachant le cœur. Il réapparaît cependant pour protéger son neveu de tous les dangers et de réussir à l'émanciper de l'autorité de Klaus sur sa nature d'hybride.

Vicki est la grande sœur de Matt. C'est une jeune fille troublée et droguée. Au début elle sort avec Tyler Lockwood, puis rompt avec lui pour sortir avec Jeremy Gilbert. Elle est vampirisée par Damon. Instable suite à sa récente transformation, elle s'attaque à Jeremy et est alors tuée par Stefan ; lui et son frère font ensuite croire à Matt que Vicki a quitté la ville mais son corps est découvert quelques mois plus tard. Depuis Vicki tente tout pour prendre sa revanche et tuer toutes les personnes qu'elles détestent comprenant tous nos héros.

Lexi est née le 6 Avril 1659 dans une famille noble, elle est transformée en vampire depuis 1680. Elle a rencontré Stefan peu après qu'il ait été vampirisé en 1864. Elle l'a aidé à maitriser ses pulsions et est devenue sa meilleure amie. Démasquée par le shérif Forbes, elle est tuée par Damon. Elle est réapparue pour aider Elena a ramené Stefan à la réalité, à lui rappeler qui il était vraiment. Et depuis elle est restée dans le monde des humains pour surveiller Stefan et lui apprendre à ressentir de nouveau et d'arrêter de se nourrir sans modération d'humains.